Bonjour Upper East Side,
sembra che la coppia felice non sia molto felice e Chuck, come al solito ci mette lo zampino oppure una mano ferita. Jack Bass è di nuovo in città e Chuck, sempre ubriaco, sembra stia toccando il fondo. Nate si è schierato con i Thorpe, e Serena alza la bandiera bianca, le BFF sono tornate. B deve scegliere, un imperatore di Manhattan o un principe di Monaco? Chuck e Jack Bass sono tornati e anche se si odiano profondamente, insieme riescono a scoprire che il vero assassino di Avery Thorpe era proprio il marito, Mr Russel Thorpe. Charlie sembra volere a tutti i costi conquistare Dan, ma assomigliando a tutti i costi a Serena. Raina assetata di vendetta se la prende con Nate, che in preda al panico, gli racconta tutta la verità. Rufus trova la scatola delle pillole di Charlie, vuota e nella spazzatura così prova a chiamare la ragazza che però, intuendo quello che sta accadendo non risponde e continua a godersi la serata con Dan. All'Empire Chuck e lo zio Jack parlano un po' e Jack incoraggia Chuck a non perdere Blair. Raina, furiosa con il padre trova conforto in Nate, l'unico che gli ha detto tutta la verità. Alla festa degli ex-alunni della Costance Billard e del St. Jude, Charlie e Dan ci danno dentro nell'ufficio della preside Keller. Blair riceve una telefonata dove gli viene detto che Chuck è in pericolo ma lui è alla festa, dietro tutto questo c'è Russel Thorpe che cerca vendetta nella cosa ha cui Chuck tiene di più, la sua Blair.
Baisers baisers, Gossip Girl